Chip es un Abogado Asociado en el Bufete de Abogados de Shelly Leeke, donde dirige el departamento de Discapacidad del Seguro Social. También dedica su tiempo a practicar en los departamentos de Lesiones Personales y Compensación Laboral. Antes de unirse al equipo del Bufete de Abogados de Shelly Leeke, Chip pasó cinco años trabajando para la Oficina de Adjudicación y Revisión de Discapacidad de la Administración del Seguro Social en Greenville, SC. Desde 2010 hasta 2015, evaluó reclamaciones de beneficios por discapacidad del Seguro Social y redactó opiniones para Jueces de Derecho Administrativo en todo el país.
Chip asistió a la Universidad de Winthrop, donde se graduó Cum Laude en 2005 con una licenciatura en Ciencias Políticas. Luego se inscribió en la segunda clase de la Escuela de Derecho de Charleston, donde se graduó en 2009. Mientras estaba en la facultad de derecho, Chip fue miembro del equipo de simulación de juicios de 2007 a 2009, en el cual compitió en competiciones en todo el país. Durante la facultad de derecho, pasó sus días trabajando en Nexsen Pruet en el departamento de litigios mientras asistía a clases por la noche.
En su tiempo libre, Chip participa activamente en múltiples deportes y le encanta mantener su estatus como el mejor tío del mundo al consentir a sus sobrinas y sobrinos. También se le puede encontrar apoyando al equipo de fútbol americano de los Clemson Tigers.